<div dir="ltr"><div dir="ltr"><br></div><br><div class="gmail_quote"><div dir="ltr" class="gmail_attr">On Wed, Oct 13, 2021 at 12:55 PM Jon Zingale <<a href="mailto:jonzingale@gmail.com">jonzingale@gmail.com</a>> wrote:<br></div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><div dir="ltr"><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)">Thanks Roger, Marcus. I am a newbie in this area and so it might be good for me to ask some potentially obvious questions about SMILES (since they are used everywhere).</div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"><br></div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)">1. Is the SMILES isomorphism problem equivalent to the graph isomorphism problem, or is there some advantage from being context free parsable?</div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"><br></div></div></blockquote><div>Equivalent to graph isomorphism with labelled vertices, having an atomic weight allows you to break some degeneracies.</div><div><br></div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><div dir="ltr"><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"></div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)">2. In practice, do the edge cases that Roger mentioned effectively get added into the rewrite rules for the grammar or are they a separate kind of thing?</div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"><br></div></div></blockquote><div>The edge cases are yours to deal with, they're totally legit potential molecular structures, they'd be difficult to impossible to realize as material structures, you have to pick where to draw the line.  And as to whether it's impossible or only difficult to make, opinions may vary, and many a chemist makes her reputation by showing a compound is only difficult to make, but it can take years, or decades.</div><div><br></div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><div dir="ltr"><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"></div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)">3. How is chirality handled?<span style="font-family:Arial,Helvetica,sans-serif;color:rgb(34,34,34)"> </span><span style="font-family:Arial,Helvetica,sans-serif;color:rgb(34,34,34)"> </span></div></div></blockquote><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><div dir="ltr"><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"><span style="font-family:Arial,Helvetica,sans-serif;color:rgb(34,34,34)"> </span></div></div></blockquote><div>Eric's link looks good.  Having some physical models to manipulate is highly recommended.</div><div><br></div><div>-- rec --</div></div></div>