<div dir="ltr"><div dir="ltr"><br></div><br><div class="gmail_quote"><div dir="ltr" class="gmail_attr">On Wed, Oct 13, 2021 at 12:55 PM Jon Zingale &lt;<a href="mailto:jonzingale@gmail.com">jonzingale@gmail.com</a>&gt; wrote:<br></div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><div dir="ltr"><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)">Thanks Roger, Marcus. I am a newbie in this area and so it might be good for me to ask some potentially obvious questions about SMILES (since they are used everywhere).</div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"><br></div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)">1. Is the SMILES isomorphism problem equivalent to the graph isomorphism problem, or is there some advantage from being context free parsable?</div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"><br></div></div></blockquote><div>Equivalent to graph isomorphism with labelled vertices, having an atomic weight allows you to break some degeneracies.</div><div><br></div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><div dir="ltr"><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"></div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)">2. In practice, do the edge cases that Roger mentioned effectively get added into the rewrite rules for the grammar or are they a separate kind of thing?</div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"><br></div></div></blockquote><div>The edge cases are yours to deal with, they&#39;re totally legit potential molecular structures, they&#39;d be difficult to impossible to realize as material structures, you have to pick where to draw the line.  And as to whether it&#39;s impossible or only difficult to make, opinions may vary, and many a chemist makes her reputation by showing a compound is only difficult to make, but it can take years, or decades.</div><div><br></div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><div dir="ltr"><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"></div><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)">3. How is chirality handled?<span style="font-family:Arial,Helvetica,sans-serif;color:rgb(34,34,34)"> </span><span style="font-family:Arial,Helvetica,sans-serif;color:rgb(34,34,34)"> </span></div></div></blockquote><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><div dir="ltr"><div style="font-family:verdana,sans-serif;font-size:small;color:rgb(51,51,51)"><span style="font-family:Arial,Helvetica,sans-serif;color:rgb(34,34,34)"> </span></div></div></blockquote><div>Eric&#39;s link looks good.  Having some physical models to manipulate is highly recommended.</div><div><br></div><div>-- rec --</div></div></div>